Liberal Arts หนังคือโรแมนติกคอมเมดี้ว่าด้วยเรื่องของ เจสซี่ (จอช แรดนอร์ จาก How I Met Your Mother) หนุ่มใหญ่วัยสามสิบกว่า ที่เผชิญหน้ากับสภาพความเป็นจริงว่าช่วงเวลาที่ดีที่สุดในรั้วมหาวิทยาลัยนั้นผ่านมานานแล้ว เขาตัดสินใจกลับไปรับจ๊อบพิเศษเป็นอาจารย์ที่มหาวิทยาลัยเก่า แต่ที่นั่นเองเขาก็ได้พบกับ ซิบบี้ (เอลิซาเบธ โอลเซ่น จาก จาก Martha Marcy May Marlene) นักศึกษาสาววัย 19 ที่อัดแน่นไปด้วยความกระตือรือล้นและทัศนคติที่โตเกินวัย เจสซี่ ตกหลุมรักเธอทันที แต่เขาก็ต้องเผชิญหน้ากับความขัดแย้งภายในจิตใจ รวมถึงสถานะระหว่างเขากับเธอ